Назовите данное соединение Напишите предельные и мезомерную структуры

Вариант 7.
1.Назовите данное соединение. Напишите предельные и мезомерную структуры:
2-метил-3-хлорпропеновая кислота
Предельные структуры:

Мезомерная структура:

2.Приведите полное название стереоизомера; изобразите этот изомер в виде ар-конформации; напишите для этого изомера диастереомер:
Решение:

Диастереомерами являются 1, 3, 4 –соединения.

3.Напишите продукты реакции (при х =Н) и назовите их. Приведите схему протекания реакции и ее энергетический профиль. Расположите заместители ( х = ОН; СООН; NO2; С1) в ряд по убыли скорости реакции. Поясните с использованием необходимых (по одной) предельных структур. Как изменится скорость реакции при замене HI на HF?
Решение:

С6Н5СН=СН-СН3+Н+↔ С6Н5-С+Н-СН-СН3↔С6Н5-СН-С+Н-СН3
В связи с тем, что бензольное кольцо стабилизирует частичный заряд на атоме углероде (3) предпочтительней присоединение атома йода в третьему углероду. По экспериментальным данным был построен энергетический профиль реакции, в связи с чем, выяснилось, что присоединение во сторое положение энергетически выгодней.
Энергетический профиль реакции:

Активируют реакцию, -СООН, NO2, (дают частичный положительный заряд а Углерод (3), тем самым ускоряя реакцию присоединения в боковой цепи), дезактивируют ОН- и Сl- (дают частичный отрицательный заряд на Углерод 3, тем самым компенсирует положительный заряд на третьем атоме Углерода в боковой цепи )

Ряд заместителей по убыли скорости реакции:
NO2> СООН > С1 > ОН

4.Напишите продукты и схему наиболее вероятного протекания реакции. Поясните.

Механизм гидролиза хлорэтана протекает по механизму SN2. Протекание этой реакции по SN2-механизму состоит в одновременном (синхронном) расщеплении (ослаблении) связи С-Сl и образовании полной связи C-Nu в переходном состоянии. При гидролизе хлористого этила атака нуклеофильным реагентом (НО- илиН2О:) происходит с противоположной стороны относительно атома галогена.
В переходном сотоянии активированный комплекс имеет строение, где два атома водорода и СН3-группа находятся практически в одной плоскости, к которой перпендикулярны связи НО⋯С⋯Cl

При реакции по SN2-механизму полностью изменяется конфигурация молекулы, происходит обращение кофигурации . Для херального первичного атома углерода, смежного с атомо хлора, образуется соединение противоположной конфиурации: из R-изомера образуется S- и из S-изомера –R-изомер.
По теории МО переходное положение по SN2-механизму происходит в результате перекрытия высшей занятой молекулярной орбитали нуклеофиа ОН- и нисшей свободной молекулярной орбитали реагирующей молекулы R-Cl. Рассчитано, что энергия образования активированного комплекса в переходном состоянии имеет минимальное значение, когда нуклеофил атакует молекулу галогеналкана с противоположной стороны относительно от отходящей группы.
Энергетический профиль SN2-механизма свидетельствует о наличии одного барьера синхронного расщепления старой и образования новой связи.

5.Для данных соединений: напишите рациональные способы получения; изобразите геометрию молекулы; приведите наиболее характерные реакции: а) этан; б) этилен; в) метилацетилен
Решение:

Строение молекулы этилена:
Атомы углерода, связанные кратной связью, находятся в состоя­нии sp2- гибридизации. Угол между осями гибридных орбиталей равен 120°. Каждый из таких атомов углерода образует с соседними атомами одну σ-связь и одну π-связь. Длина углерод-углеродной связи в этилене меньше, чем в этане, и равна 0,134 нм.
Молекула имеет плоскостное строение.

Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s- и p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется σ-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются σ -связи. Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две π -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.
Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ – и двух π -связей.
Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм

а) Для этана характерны реакции:
С2Н6+Cl2→C2H5Cl+HCl -замещения

б) Для этилена характерны реакции:

Ацетиленовым углеводородам, так же как этиленовым, свойственны реакции присоединения по месту кратной связи, в данном случае тройной.
Тройная связь, так же как и двойная, по характеру отличается от простой связи. Она осуществляется тремя парами обобщенных электронов. Из них, как и в случае двойной связи, одна пара осуществляет простую связь (-связь), а две другие электронные пары находятся в особом состоянии (-связи); осуществляемые ими связи проявляют повышенную склонность к поляризации. Этим обуславливаются реакции присоединения по месту тройной связи. Последние идут ступенчато: вначале тройная связь разрывается в двойную, и образуются производные этиленовых углеводородов. Затем разрывается и двойная связь, превращаясь в простую с образованием производных предельных углеводородов. При энергичном химическом воздействии возможен распад молекул с разрывом углеродной цепи по месту тройной связи.

СН3-С≡СН+Br2→ СН3-СBr=СНBr→ СН3-СBr2-СНBr2

[O] СН3-ССH CН3-СOOH+HCOOH

NaNH2
163449015049500 CH3—CC—Na +NH3
CH3—MgBr
CH3—CC—H CH3—CC—MgBr + CH4
NaOH
CH3—CC—Na + H2O

40633657112000416052059690002657475615950026574756159500 кат. I
n CH3—CCH CH3—C=C—H
265747527876500 I n
40595557366000

merch 4.6

Закончила ВУЗ по специальности маркетинг с красным дипломом, работаю мерчендайзером сети товаров повседневного спроса. В свободное время занимаюсь написанием учебных работ.

Нанять автора