Задание: установите общие закономерности изменения свойств азотсодержащих органических соединений;

Вариант 1.

Вариант 1(метиламин, тирозин)
Задание: установите общие закономерности изменения свойств азотсодержащих органических соединений; сравните физические и физико-химические свойства (агрегатное состояние, плотность, летучесть, склонность к возгонке, растворимость в воде и органических растворителях, органолептические свойства: цвет, вкус, запах; токсичность, бактерицидность, взрыво- и пожароопасные свойства) указанных веществ. Приведите справочные величины, характеризующие указанные физико-химические свойства. Приведите уравнения реакций характеризующих химические свойства. Объяснится различие в свойствах.

Структурные формулы и характерные фрагменты строения;
А) Метиламин, структурная формула:

Метиламин в своем строении содержит амино-группу.
Б) Тирозин структурная формула:

Тирозин содержит первичную аминогруппу, карбоксильную группу, гидроксильную группу и фенильный радикал
Возможные названия веществ:
А) Метиламин:
Метамин;
аминометан
Тирозин:
b-(пара-оксифенил) a-аминопропионовая кислота;
(α-амино-β-(п-гидроксифенил)пропионовая кислота;
2-амино-3-(4-гидроксифенил) пропановая кислота;
b-(n-гидроксифенил) HYPERLINK “http://www.xumuk.ru/encyklopedia/112.html” o “Химическая энциклопедия” аланин.

Класс соединения:
А) Метиламин – первичный алифатический амин. Общая формула превичных аминов:

Где R-предельный углеводородный радикал.
Б) Тирозин- ароматическая аминокислота. (Ароматическими аминокислотами называются соединения, в молекулах которых содержатся одновременно аминные, карбоксильные группы и ароматические радикалы)
3. Физические свойства: агрегатное состояние, вкус, цвет, запах, плотность, Ткип, и др.;
А) Метиламин:
Внешний вид: бесцветн. газМолекулярная масса (в а.е.м.): 31,06
Температура плавления (в °C): -93,5
Температура кипения (в °C): -6,5
Температура разложения (в °C): 1200-1300
Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):
-6,5 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) N,N-диметилметанамин 30% метанамин 70%
-14 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) бутан 62,4% метанамин 37,6
Плотность:
0,699 (-11°C, г/см3, состояние вещества – жидкость)
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
1-бутанол: 55,67 (20°C)
анилин: 39,54 (20°C)
ацетон: растворим
бензол: растворим
вода: 59,51 (20°C)
вода: 55,56 (25°C)
вода: 28,06 (60°C)
диэтиловый эфир: смешивается
метанол: 123,2 (20°C)
нитробензол: 10,91 (20°C)
этанол: 82,89 (20°C)
Б) Тирозин:
Существует в двух оптически изомерных формах — L и D и в виде рацемата (DL).
Т. пл. D,L-тирозина 316 °С, L-тирозина 290-295 °С, D-тирозина 310-314 °С
Внешний вид: бесцветные кристаллы
Молекулярная масса (в а.е.м.): 181,19
Вкус,запах: нейтральный, почти без вкуса
Растворимость в воде и других растворителях: растворим в воде (0,05г/100мл), ограниченно – в этаноле, не растворим в ди-этиловом эфире
5. Уравнения реакций, подтверждающих класс, гомологический ряд и особенности строения соединений.
А) Метиламин
1) Основные свойства:
Метиламин, подобно аммиаку, является основанием. Он реагирует с разбавленными кислотами с образованием солей:

В водных растворах метиламин подобно аммиаку существуют в виде гидратов:

2) Реакции алкилирования:
При взаимодействии с галогеналканами метиламин превращается во вторичные, вторичные — в третичные, а третичные — образуют четвертичные аммониевые соли:

Аналогично вторичный амин алкилируется с образованием третичного, а третичный — с образованием четвертичной аммониевой соли.
2) Реакции ацилирования:
Реагирует с ангидридами и галогенангидридами кислот, сложными эфирами с образованием амидов:

Взаимодействие с азотной кислотой:
При действии азотистой кислоты на первичные алкиламины выделяется свободный азот и образуются спирты:

Изонитрильная (карбиламинная) реакция.
Реакция характерна только дляпервичных аминов. При нагревании метиламина с хлороформом в присутствии щелочей (NaOH, KOH) в спиртовой среде образуются изонитрилы:

N-галогенирование.
При взаимодействии метиламина с галогенами (Cl2, Br2) или гипогалогенитами (NaOCl, NaOBr) атомы водорода аминогруппы замещаются на атомы галогена и образуются N-галогено- или N,N-дигалогенамины:

Окисление:

Б) Тирозин
1) Кислотно-основные свойства:
Так как в молекуле аминокислот содержится две группы с противоположными свойствами (карбоксильная группа – кислотная и аминогруппа – основная), они обладают амфотерным свойствами:

2) Реакции с участием карбоксильной группы:

3) Реакции с участием аминогруппы:

4) Реакции замещения в бензольное ядро:
Нитрование Тирозин легко подвергается нитрованию  в ароматический цикл, образуя 3- и 3,5-производные.:

Галогенирование Тирозин легко подвергается иодированию в ароматический цикл, образуя 3- и 3,5-производные.:

5) Щелочное плавление:

Отношение к нагреванию:
При нагревании до 270 °С тирозин декарбоксилируется до  HYPERLINK “http://www.xumuk.ru/lekenc/9030.html” o “Лекарственные препараты” тирамина:

Взаимодействие аминокислот друг с другом:
Молекулы аминокислот могут реагировать друг с другом (взаимодействие карбоксильной группы одной молекулы и аминогруппы другой молекулы), образуя пептиды:

Образовавшийся дипептид реагируют с другой молекулой аминокислоты и т.д., образуя высокомолекулярное соединение (полипептид).
Реакции обнаружения тирозина:
Ксантопротеиновая реакция на ароматические аминокислоты.

Ксантопротеиновая реакция открывает в белках циклические аминокислоты – триптофан, финилаланин, тирозин, содержащие в своем составе бензольное ядро, однако не позволяет установить какая именно из трех аминокислот находится в данном белке.

При нагревании с концентрированной азотной кислотой большинство белков дает желтое окрашивание, Реакция обусловлена нитрованием бензольного кольца сообразованием нитросоединений желтого цвета.
Свое название эта реакция получила от греческого слова «ксантос», что обозначает «желтый».

Желтое окрашивание наблюдается при попадании концентрированной азотной кислоты на кожу, ногти и т. д.

тирозин динитротирозин
(желтого цвета)

2) Реакция Миллона на тирозин.
С помощью реактива Миллона открывают наличие аминокислоты тирозина. Тирозин с реактивом Миллона образует ртутную соль нитротирозина красного цвета.

тирозин ртутная соль нитротирозина
(красно-кирпичного цвета)

Количественные характеристики токсичных, бактерицидных, взрыво- и пожароопасных свойств;
А) Метиламин:
Пожароопасные свойства: Горючий газ. Т. самовоспл. 410°С; конц. Пределы распр. пл. 4,9–20,8% об.; миним. флегм. конц. азота 48,17% об. (расч.); энергично реагирует с окислителями; МВСК 10,7% об.
Средства тушения: Газовые составы.
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
2500 (мыши, подкожно)

Б) Тирозин:
Пожароопасные свойства: негорючее кристаллическое вещество.
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг)-не выявлена
Как правило, взрослые могут смело принимать небольшие количества тирозина, не опасаясь побочных эффектов. Однако стоит придерживаться рекомендованного режима дозирования. Хотя далеко не все сталкиваются с негативными последствиями приема добавок с тирозином, нельзя полностью исключить вероятность развития побочных эффектов, в числе которых головная боль, изжога и тошнота. Также прием тирозина может спровоцировать появление артралгии (боль в суставах). Иногда развивается повышенная утомляемость.

Проявление характерных свойств у этаноламина и новокаина.
Химические свойства метиламина обусловлены строением молекулы и наличием функциональной группы: амино-группы.
Реакционная способность метиламина определяется главным образом наличием у атома азота неподеленной пары электронов. За счет пары электронов атома азота метилами, с одной стороны, способен присоединять протон от кислоты, проявляя при этом основные свойства, а с другой — могут атаковать в молекуле реагента электрофильный центр (чаще атом углерода, несущий частичный или полный положительный заряд) и образовывать химическую связь с ним, проявляя нуклеофильные свойства.
Ввиду сравнительно низкой электроотрицательности атома азота и +I-эффекта со стороны метильной группы связь N—H в метиламине поляризована незначительно. Поэтому является очень слабой NH-кислотой.

Химические свойства тирозина обусловлены строением молекулы и наличием функциональных групп: амино группы, карбоксильной группы, а также наличием гидроксифенольного радикала
Так как в молекуле тиразина содержится две группы с противоположными свойствами (карбоксильная группа – кислотная и аминогруппа – основная) он обладает амфотерными свойствами. Для него характерны реакции по карбоксильной , амино группам, а также реакции замщения в бензольое кольцо.

Тиразин имеет гидрофильный радикал, поэтому он не заряжен, а полярность обуславливается наличием гидроксильной группы.

Список использованной литературы:
Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия Под общ. ред. В.П. Черных. – 2-е изд., испр. и доп. – Х.: Изд-во НфаУ; Оригинал, 2007. – 776 с
Тюкавкина Н.А. (ред.) Органическая химия. Книга 1. Основной курс 2-е изд., стереотипное. – М.: Дрофа, 2003. – 640 с.
Арзамасцев А.П. (ред.) Фармацевтическая химияГод выпуска: 2005 М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004. — 640 с.
Машковский М.Д. Лекарственные средства 15-е издание. Пособие для врачей. Справочник. – М.: Новая Волна, 2005. – 1164 с. 
А. Я. Корольченко, Д. А. Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х ч. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Асс. “Пожнаука”, 2004. — Ч. I. — 713 с.
http://www.xumuk.ru/farmacevt/a.html

MarinaAutor 4.8

В приоритете - качественная работа и долгосрочное сотрудничество. Работы по экономическим дисциплинам, менеджменту и прочим гуманитарным направлениям. Из технических - БД. Пишу: дипломы, статьи, эссе и проч. Research papers in English.

Нанять автора