Теоретические основы органической химии В каких случаях ковалентная связь становится полярной

1. Теоретические основы органической химии
1. В каких случаях ковалентная связь становится полярной? Какие изследующих соединений имеют полярные ковалентные связи: СН4, СН3–ОН, СН3–СН3, СН3Сl, СН3–СN, CH3–Na, CO2? Что такое электроотрицательность атомов?
Электроотрицательность – это условная величина, отражающая способность атомов смещать к себе электронную плотность (электроны) другого атома в химических соединениях.
Ковалентная связь – это связь , образованная за счет общей электронной пары, занимающей одну орбиталь. Она бывает полярной, когда образуется между атомами с разной электроотрицательностью.
Полярные связи имеют СН4, СН3–ОН, СН3Сl, СН3–СN, CO2. В веществе CH3–Na кроме ковалентной полярной связи имеется и ионная связь

15. Перечислите виды структурной изомерии. Назовите вид изомерии для каждой из следующих пар изомерных соединений: а) бутаналь и 2-метилпропаналь, б) 1-бромпентан и 2-бромпентан, в) карбонильная и циклическая формы глюкозы. Приведите структурные формулы перечисленных соединений.
Структурная изомерия – это вид изомерии, при котором изомеры отличаются последовательностью соединения атомов в молекуле. Выделяют в структурной изомерии изомерию углеродного скелета, изомерию положения кратной связи, изомерию положения заместителей или функциональных групп, изомерия разных классов.
а) бутаналь и 2-метилпропаналь – изомерия углеродного скелета
О О
// //
Н3С-СН2-СН2-С Н3С – СН – С
│
Н СН3 Н
б) 1-бромпентан и 2-бромпентан – изомерия положения заместителей
Н2С-СН2-СН2- СН2- СН3 Н3С- СН-СН2- СН2- СН3
│ │
Br Br

О
Н
Н
Н
Н
Н
ОН
ОН
ОН
НО
СН2ОН
в) карбонильная и циклическая формы глюкозы – динамическая или таутомерия
ОН О
│ //
Н2С- СН- СН- СН – СН – С
│ │ │ │
НО ОН ОН ОН Н

это скан

2. Предельные углеводороды (алканы)
2.Какое соединение получится, если на 1,2-дибромпентан подействовать
цинком при нагревании, полученное соединение обработать бромоводородом, а затем металлическим натрием? Назовите полученное вещество по систематической номенклатуре. Какими свойствами оно обладает?
Н2С-СН -СН2- СН2- СН3 +Zn →t Н2С= СН-СН2- СН2- СН3 +ZnBr2
│ │
Br Br
Н2С= СН-СН2- СН2- СН3 +HBr → Н3С-СН -СН2- СН2- СН3
│
Br
2Н3С-СН -СН2- СН2- СН3 +2Na → Н3С-СН -СН2- СН2- СН3 +2NaBr
│ │
Br Н3С-СН -СН2- СН2- СН3

4,5диметилоктан. Предельный углеводород, может вступать в реакции горения, замещения.

16. Установите строение углеводорода состава С8Н18, если он может быть получен по реакции Вюрца из первичного галогеналкила в качестве единственного продукта реакции, а при его мононитровании образуется третичное нитросоединение.
С8Н18 –алкан, т.к. отвечает общей формуле алканов СnH2n+2
Так как при его мононитровании образуется третичное нитросоединение, вещество имеет третичные атомы углерода.
Так как углеводород получен из первичного галогеналкила в качестве единственного продукта реакции, то исходное вещество должно иметь половину, т.е. 4, атомов углерода в данном веществе и третичный атом, т.е. это вещество галогенизобутил.
Н3С-СН -СН2- СН2- СН -СН3
│ │
СН3 СН3
2,5 диметилгексан

это скан
3. Этиленовые углеводороды (алкены)
7. При нагревании 3-бром-2-метилпентана со спиртовой щелочью получается непредельный углеводород. Напишите уравнение и назовите полученный углеводород.
По правилу Зайцева, водород отщепляется от менее гидрированного атома углерода
Н3С-СН – СН – СН2- СН3+NaOH(спирт) →NaBr + Н3С-С =СН – СН2- СН3 +Н2О
│ │ │
СН3 Br СН3

2метилпентен2

17. Какие вещества образуются при озонолизе углеводородов состава С4Н8?Приведите схемы реакций.
При озонолизе алкенов образуются альдегиды и кетоны
Н2С= СН-СН2- СН3 +О3+Н2О → Н2О2 + Н2С=О +О= СН-СН2- СН3
метаналь пропаналь
Н3С- СН=СН – СН3 +О3+Н2О → Н2О2 +2 О= СН- СН3
этаналь
Н2С= С – СН3 +О3+Н2О → Н2О2 + Н2С=О +О= С- СН3
│ │
СН3 СН3
метаналь пропанон
это скан

4. Ацетиленовые углеводороды (алкины)
6. Если подействовать водой в условиях реакции Кучерова на следующие
углеводороды: а) метилацетилен, б) этилацетилен, в) изопропилацетилен, – то
образуются соответствующие кетоны. Объясните механизм реакции. В чем
заключается правило Эльтекова?
a)СН3–С ≡СН + Н2О→Hg2+, t СН3–СO –СН3
б)С2 Н5–С ≡СН + Н2О→Hg2+, t С2Н5–СO –СН3
в)СН3–CH-С ≡СН + Н2О→Hg2+, t СН3–CH–СO –СН3
│ │
СН3 СН3

Правило Эльтекова заключается в том, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (енолы), неустойчивы и превращаются (в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).
Hg2+
СН3–С ≡СН + Н2О→Hg2+, t →[СН3–С ≡СН] +→ [СН3–С =СН2] →СН3–СO –СН3
│
НОН OH

Ион двухвалентной ртути взаимодействует с тройной связью, оттягивает к себе часть p-электронов, уменьшая электронную плотность в пространстве между sp-гибридизованными атомами углерода и создавая возможность атаки тройной связи нуклеофильным реагентом – водой. Вода атакует позитивированную ртутью тройную связь, образуя связь С-О за счет одной из своих свободных пар электронов, с образование оксониевого катиона. Протон отщепляется от катионного центра и происходит превращение ртутного производного в непредельный спирт. Затем таутомерное превращение непредельного спирта в карбонильное соединение.
18. Расшифруйте цепь превращений:
KOH(в спирте) Br2 KOH(в спирте) Ag(NH3)2OH
СН3–СН2–СН2–СН2– Br → A → B → C → D
СН3–СН2–СН2–СН2– Br + KOH(в спирте) → СН3–СН2–СН=СН2 +KBr + Н2О

СН3–СН2–СН=СН2 + Br2 → СН3–СН2–СН–СН2– Br
│
Br
СН3–СН2–СН–СН2– Br+ 2KOH(в спирте) → СН3–СН2–С ≡СН +2K Br + 2Н2О
│
Br
СН3–СН2–С ≡СН + [Ag(NH3)2 ]OH →СН3–СН2–С ≡С Ag +2 NH3+Н2О

5. Диеновые углеводороды (алкадиены)
19. Каково строение диенового углеводорода С5Н8, при озонолизе которого образуются малоновый диальдегид ОНС – СН2– СНО и формальдегид?
Приведите схему реакции.
Н2С=СН – СН2 – СН= СН2 +О3+Н2О → Н2О2 + 2Н2С=О + ОНС – СН2– СНО

6. Ароматические углеводороды (арены)
10. Как, используя реакцию Вюрца-Фиттига, можно получить
изобутилбензол, исходя: а) из хлорбензола, б) из бензилхлорида? Напишите
уравнения реакций. Какие побочные продукты при этом образуются?
а) Cl СН3 СН3
│ │
+2Na + СН3–СCl–СН3 →СН3–С–СН3 +2NaCl

CH2Cl СН3 СН3
б) │ │
+ СН3–С–СН3 →СН3–С–СН3 +ClOH (хлорноватистая кислота)
│
OH

17208590170

13. Предложите схему получения этилбензола из ацетилена и неорганических
реагентов.

3НС≡СН→Сакт,t

+Сl2 →k Cl +HCl

НС≡СН +HCl → Н2С=СНCl
Н2С=СНCl +H2→ Н3С-СН2Cl

Cl + 2Na+ Н3С-СН2Cl → СН2-СН3 +2NaCl

20. Предложите схему синтеза 2.4-динитрофенола из бензола.
бензол → хлорбензол→ фенол →2,4-динитрофенол

+Сl2 →k Cl +HCl

Cl +NaOH → OH + NaCl

OH OH
+HNO3 → NO2 +2H2O

NO2

7. Галогенпроизводные углеводородов
1. Напишите уравнения реакций получения моноиодпроизводных, исходя
из следующих непредельных углеводородов: бутена-2, 2-метилпентена-3,
пропилена. Поясните механизм реакции присоединения галогеноводорода к
непредельным соединениям с точки зрения электронной теории с учетом
статического и динамического факторов.
СН3–СН = СН- СН3 +HI→ СН3–СН2 – СНI – СН3
Н3С- СH – СН = СН- СН3 + HI → Н3С- СH – СН – СН2- СН3
│ │ │
СН3 СН3 I
СН3–СН=СН2 +HI→ СН3– СНI – СН3
Присоединение галогеноводорода происходит по правилу Марковникова В.В.
В статическом, т. е. не реагирующем, состоянии в несимметричных алкенах (2 и 3 реакции), электронная плотность π-связи смещена под влиянием заместителя. Возникшие частичные заряды определяют место будущей атаки протоном. В пропене таким местом будет атом С-1 с частичным отрицательным зарядом, в 2-метилпентена-3 таким местом будет атом С-2 с частичным отрицательным зарядом (как следствие +/-эффекта метильной , изопропильной группы). Таким образом, статический фактор благоприятствует электрофильной атаке по группе СН2 (у пропена), СН (у 2-метилпентена-3), что приводит к вторичному карбокатиону (I) (путь а). При атаке по атому С-2 (С-3) должен был бы образоваться менее стабильный первичный карбокатион (II) (путь б).

В динамическом состоянии, т. е. в ходе реакции, из двух возможных карбокатионов (I) или (II) будет образовываться более устойчивый. Во вторичном карбокатионе положительно заряженный атом углерода связан с двумя электронодонорными алкильными группами, в первичном – с одной. В результате во вторичном карбокатионе за счет +/-эффекта двух алкильных групп осуществляется более эффективное уменьшение положительного заряда. Таким образом, качественная оценка относительной устойчивости промежуточных частиц также говорит в пользу образования вторичного карбокатиона (путь а).

15. Для хлористого изобутила напишите уравнение реакции со спиртовым
раствором щелочи. На полученное соединение подействуйте бромом.
H3C –CH- CH2Cl + KOH(в спирте) → H3C –C= CH2 +KCl +H2O
│ │
H3C H3C
Br
│
H3C –C= CH2 +Br2 → H3C –C- CH2Br
│ │
H3C H3C

это скан

8. Спирты, простые эфиры
2. Приведите схемы получения: 1) динитрата этиленгликоля, 2) тринитрата
глицерина. Какое практическое значение имеет тринитрат глицерина?
СН2ОН СН2ОNO2
│ + 2 HNO3 →H2SO4 2Н2О + │
СН2ОН СН2ОNO2

СН2ОН СН2ОNO2
│ + 3 HNO3 →H2SO4 3Н2О + │
СНОН СНОNO2
│ │
СН2ОН СН2ОNO2
Tринитрат глицерина (нитроглицерин) применяется в медицине и для изготовления взрывчатых средств.

17. На бутиловый спирт подействуйте пятихлористым фосфором, затем на
полученное соединение – этилатом натрия. Напишите схемы реакций
полученного соединения сHI (при нагревании), металлическим натрием и HCl.
СН3–СН2–СН2–СН2–ОН + 2PCl5 → СН3–СН2–СН2–СН2–Cl +2POCl3 + 2HCl
СН3–СН2–СН2–СН2–Cl + СН3–СН2–ONa→ СН3–СН2–СН2–СН2–O–СН2–СН3 +NaCl
СН3–СН2–СН2–СН2–O–СН2–СН3 + 2HI→t СН3–СН2–СН2–СН2–I + I-СН2–СН3 + H2O
СН3–СН2–СН2–СН2–O–СН2–СН3 + 2Na → СН3–СН2–СН2–СН2–Na + NaO–СН2–СН3
СН3–СН2–СН2–СН2–O–СН2–СН3 +HCl→ СН3–СН2–СН2–СН2 +

O:H Cl-
/
СН3–СН2

9. Альдегиды и кетоны
3. Из соответствующих дигалогенпроизводных получите следующие
карбонильные соединения: а) пропаналь, б) диметилпропаналь, в) 2-
метилбутанон-3.
а) СН3–СН2–СН– Br+Н2О → СН3–СН2 -СНО +2НBr
│
Br

СН3 СН3
│ │
б) СН3– С – СН– Br+Н2О → СН3– С -СНО +2НBr
│ │ │
СН3 Br СН3

Br
│
в) СН3– СН– С–СН3 + Н2О → СН3–СН- С–СН3 +2НBr
│ │ │ ║
СН3 Br СН3 О

16. Приведите уравнения реакций ацилирования бензола: 1)
ацетилхлоридом, 2) уксусным ангидридом. По какому механизму идут эти
реакции? Назовите продукты реакций.
1)+ СН3–СОCl → AlCl3 СН3
/
С =О +НCl

метилфенилкетон

СН3
2) + (СН3–СО)2 O→ AlCl3 /
С =О + СН3–СООН

Реакции идут по механизму электроофильного замещения
10. Карбоновые кислоты и их производные
4. Как можно получить пропионовую кислоту, имея в качестве исходного
вещества этилен? Напишите уравнения реакций образования хлорангидрида,
ангидрида и кальциевой соли пропионовой кислоты.
СН2= СН +Cl2→ ClСН2- СН2Cl
ClСН2- СН2Cl +Na+ СН3Cl→ ClСН2- СН2 -СН3 + NaCl
ClСН2- СН2 -СН3 +NaOH→ NaCl + HOСН2- СН2 -СН3
HOСН2- СН2 -СН3+ O2→k СН3– СН2-COOH +H2O
3СН3– СН2-COOH + PCl3→ 3СН3– СН2-COCl +H3PO4
2СН3– СН2-COOH P2O5→ (СН3– СН2-CO)2O + H2O
2СН3– СН2-COOH +Ca(OH)2 →(СН3– СН2-COO)2Ca+ 2H2O

18. Рассмотрите схемы гидролиза следующих триглицеридов: 1)
олеодипальмитина, 2) пальмитодистеарина, 3) пальмитоолеостеарина. Какие
вещества называют мылами?
Мыла – это калиевые или натриевый соли высших карбоновых кислот.

СН2ОOC(CH2)7 CH=CH(CH2)7СН3
│
СНОOC(CH2)14 CН3 + 3Н2О →H2SO4
│
СН2ОO(CH2)14 CН3

→ СН2ОН НОOC(CH2)7 CH=CH(CH2)7СН3
│
СНОН + 2 НОOC(CH2)14 CН3
│
СН2ОН

СН2ОOC(CH2)16CН3
│
СНОOC(CH2)16 CН3 + 3Н2О →H2SO4
│
СН2ОO(CH2)14 CН3

→ СН2ОН 2НОOC(CH2) 16CН3
│
СНОН + НОOC(CH2)14 CН3
│
СН2ОН

СН2ОOC(CH2)16CН3
│
СНОOC(CH2)7 CH=CH(CH2)7СН3 + 3Н2О →H2SO4
│
СН2ОO(CH2)14 CН3

→ СН2ОН НОOC(CH2) 16CН3
│
СНОН + НОOC(CH2)7 CH=CH(CH2)7СН3
│
СН2ОН НОOC(CH2)14 CН3

user840428 4.8

Финансовый университет при Правительстве РФ (управление персоналом) МГЛУ (педагог-психолог, лингвист) РГУТиС (менеджмент,туризм) Выполняю любые виды работ по УЧР, менеджменту, экономике, финансам,педагогике, психологии,лингвистике,туризму.

Нанять автора